Aceton, auch als 2-Propanon oder Dimethylketon bezeichnet, ist eine organische Verbindung mit der Formel (CH3)2CO. Es handelt sich dabei um das einfachste und kleinste Keton. Aceton ist eine farblose, leicht flüchtige und leicht entzündliche Flüssigkeit mit einem charakteristischen stechenden Geruch. Es ist in Wasser mischbar und dient als wichtiger organischer Lösungsmittel in Industrie, Haushalt und Labor.
Da Aceton führend in der industriellen und chemischen Bedeutung ist, ist es in zahlreichen Produkten, wie Nagellackentferner, Farbentferner und Lackentferner enthalten. Darüber hinaus ist reines Aceton eine farblose, leicht aromatische, entzündliche und mobile Flüssigkeit, die bei 56,2 °C (133 °F) siedet.
Wichtige Erkenntnisse
- Aceton ist das einfachste Keton mit der Formel (CH3)2CO.
- Die Verbindung ist ein wichtiges Lösungsmittel in Industrie, Haushalt und Labor.
- In zahlreichen Produkten, wie Nagellackentferner, Farbentferner und Lackentferner, ist Aceton enthalten.
Physikalisch-Chemische Eigenschaften
Siedepunkt
Der Siedepunkt von Aceton liegt bei 56 °C, was bedeutet, dass es bei dieser Temperatur vom flüssigen in den gasförmigen Zustand übergeht. Das macht Aceton zu einem leicht flüchtigen Stoff und erklärt seinen charakteristischen Geruch.
Blitzpunkt
Der Blitzpunkt von Aceton liegt bei -20 °C. Das bedeutet, dass Aceton oberhalb dieser Temperatur feuergefährlich ist, da es mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden kann.
Dichte
Die Dichte von Aceton beträgt 0,79 g/cm³ bei 20 °C. Damit ist Aceton leichter als Wasser und bei Vermischung mit diesem würde Aceton oben schwimmen.
Oberflächenspannung
Die Oberflächenspannung von Aceton ist niedriger als die von Wasser. Das bedeutet, dass Aceton in der Lage ist, die Oberflächenspannung von Wasser zu verringern und somit die Verteilung von Flüssigkeiten in Lösungen zu verbessern.
Chemische Daten
Aceton besitzt die chemische Formel (CH₃)₂CO und ist das einfachste Keton. Mit seiner Carbonylgruppe (>C=O) und den zwei Methylgruppen ist es ein wichtiges organisches Lösungsmittel in Industrie, Haushalt und Labor.
Molekulargewicht
Das Molekulargewicht von Aceton liegt bei 58,08 g/mol. Dies entspricht der Masse eines Mols Aceton und ist ein wichtiger Wert für Berechnungen in der Chemie.
Brechungsindex
Der Brechungsindex von Aceton liegt bei etwa 1,36 bei Raumtemperatur. Er gibt an, wie stark Licht beim Durchgang durch Aceton gebrochen wird und ist wichtig für optische Anwendungen, in denen Aceton als Lösungsmittel verwendet wird.
Chemische Struktur und Formel
Aceton, auch bekannt als Propanon, Dimethylketon, 2-Propanon oder auch CH3COCH3, ist eine organische Verbindung und das einfachste Keton. Seine chemische Formel ist C3H6O und seine Struktur weist eine zentrale Carbonylgruppe (>C=O) auf, die von zwei Methylgruppen (CH3) flankiert wird. Im Folgenden finden Sie einige alternative Namen und Bezeichnungen für Aceton:
- Methylketon
- Isopropylalkohol (nicht zu verwechseln mit Isopropylalkohol, der zur Alkoholgruppe gehört)
- β-Ketopropan
- Dimethylformaldehyd
- Pyroessigsäureether
- Dimethylketal
- Propan-2-on
Die InChI-Schlüsselnummer für Aceton lautet: “InChI=1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3” und die CAS-Nummer ist “67-64-1”.
Aceton ist eine farblose Flüssigkeit und findet vielfältige Anwendungen in der Chemie, vor allem als polares aprotisches Lösungsmittel und als Basis für die Synthese vieler organischer Verbindungen. Es ist in jedem Verhältnis mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Zu den wichtigsten Eigenschaften von Aceton zählen seine Flüchtigkeit, sein charakteristischer fruchtartiger/süßlicher Geruch und die Tatsache, dass es leicht entzündlich ist und bei bestimmten Konzentrationen ein explosives Gemisch mit Luft bildet.
In der Industrie wird Aceton hauptsächlich durch die Cumolhydroperoxid-Methode oder den trockenen Destillationsprozess hergestellt. Es ist ein weit verbreitetes Lösungsmittel in der chemischen Industrie und bei der Herstellung von Kunststoffen, Farben und Lacken sowie Klebstoffen und in der Pharmazie von Bedeutung.
Produktion und Synthese
Aceton, auch bekannt als Propanon oder Dimethylketon, ist eine farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit mit niedriger Viskosität. Sie ist ein wichtiger Bestandteil in Industrie, Haushalt und Labor als Lösungsmittel und Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Chemikalien. Aber wie wird Aceton eigentlich hergestellt und synthetisiert?
In der Industrie wird Aceton hauptsächlich durch zwei Verfahren hergestellt: die Cumolhydroperoxid-Methode und die Direktoxidation von Propen. Die Cumolhydroperoxid-Methode basiert auf der Umsetzung von Cumol mit Sauerstoff, was zu Cumolhydroperoxid führt. Dieses wird anschließend in Aceton und Phenol gespalten. Die Direktoxidation von Propen hingegen ist eine einfache, effiziente Methode, bei der Propen direkt mit Sauerstoff in Gegenwart eines geeigneten Katalysators oxidiert wird.
Im Labor kann Aceton auf unterschiedliche Weise synthetisiert werden. Eine Möglichkeit besteht darin, die Sauerstoffatome in Essigsäure auf ein Molekül Acetanhydrid zu übertragen, das weiter in Aceton umgewandelt wird. Eine andere gängige Methode ist die Dehydrierung von Isopropanol, was zu Aceton und Wasser führt.
Die weltweite Produktion von Aceton beläuft sich auf etwa 6,7 Millionen Tonnen pro Jahr. Aufgrund seiner vielfältigen Anwendungen in verschiedenen Bereichen der Chemie ist Aceton ein sehr wichtiges organisches Lösungsmittel. Es wird zur Synthese von Bisphenol A, Methylmethacrylat und Aldolchemikalien (z. B. Diacetonalkohol, Mesityloxid und Methylisobutylketon) verwendet.
In Haushalt und Labor ist Aceton weit verbreitet als Lösungsmittel, zum Beispiel zum Entfernen von Nagellack, zum Reinigen von Glaswaren oder zum Versetzen von Farben. Da es mit Wasser mischbar ist, kann Aceton auch in wässrigen Lösungen eingesetzt werden.
Mit diesen Informationen können Sie nun einen tieferen Einblick in die Produktion und Synthese von Aceton gewinnen und sehen, wie essentiell diese Chemikalie für verschiedene Anwendungen in Industrie, Haushalt und Labor ist.
Geschichte und Entdeckung
Aceton wurde erstmals im Jahr 1606 von Andreas Libavius entdeckt, als er Blei(II)-acetat erhitzte. Später, im Jahr 1661, stellte Robert Boyle Aceton aus Holzessig her, der durch trockene Destillation von Holz gewonnen wurde. Jean Beguin beschrieb Aceton erstmals im Jahr 1610 in seinem Werk Tyrocinium Chymicum.
Die Geschichte von Aceton ist eng mit der Entwicklung von Zelluloid verbunden. In den späten 1880er Jahren wurden Zelluloide als durchsichtiger Träger für fotografische Filme entwickelt. Sowohl Hannibal Goodwin (1887) als auch die Eastman Company (1888) erhielten Patente für einen Zelluloidfilm, der Aceton als eine der Hauptkomponenten enthielt.
Die Produktion von Aceton hat sich im Laufe der Jahre weiterentwickelt. Die älteren Methoden zur Acetonherstellung waren weniger effizient und umweltfreundlich als die heutigen Methoden. Die aktuelle Methode zur Herstellung von Aceton umfasst die Verwendung von Ketonkörpern wie β-Hydroxybuttersäure und Acetessigsäure, um epileptischen Anfällen bei Säuglingen und Kindern mit refraktärer Epilepsie entgegenzuwirken.
Aceton ist eine farblose Flüssigkeit und die einfachste organisch-chemische Verbindung der Keton-Gruppe. Es zeichnet sich durch sein Strukturmerkmal, die Carbonylgruppe (>C=O), aus, die mit zwei Methylgruppen verbunden ist. Als polares und aprotisches Lösungsmittel findet Aceton Verwendung in vielen Synthesen der organischen Chemie.
Verwendungszwecke
Reinigungsanwendungen
Aceton ist ein hervorragendes Lösungs- und Reinigungsmittel. Es spielt eine wichtige Rolle beim Entfernen von Nagellack und wird oft als Hauptbestandteil in Nagellackentfernern eingesetzt. Sie können es auch verwenden, um Lacke, Fette und Harze von verschiedenen Oberflächen zu entfernen. Es eignet sich hervorragend zum Entfetten und Entölen von Maschinenteilen und elektronischen Bauteilen.
Industrielle Anwendungen
In der Industrie findet Aceton vielfältige Anwendungen. Es dient unter anderem als Lösungsmittel für verschiedene Kunststoffe und Klebstoffe. Einer der wichtigsten Einsatzbereiche ist die Herstellung von Polymethylmethacrylat (PMMA), auch bekannt als Acrylglas. Außerdem wird Aceton als Ausgangsstoff für viele Synthesen der organischen Chemie verwendet. Beispielsweise wird es häufig für die Herstellung von Chloroform und anderen chemischen Verbindungen eingesetzt.
Kosmetische Anwendungen
Aceton spielt auch eine wichtige Rolle im kosmetischen Bereich. Wie bereits erwähnt, ist es ein wesentlicher Bestandteil von Nagellackentfernern. Darüber hinaus findet es Verwendung in kosmetischen Reinigern, da es effektiv Fette, Öle und andere Verunreinigungen entfernen kann. Einige spezielle kosmetische Klebstoffe und Haftmittel enthalten ebenfalls Aceton, um eine optimale Verbindung und Haftung zu gewährleisten.
Um die Verwendung von Aceton sicher und effektiv zu gestalten, denken Sie daran, es in gut belüfteten Bereichen und unter Einhaltung der Sicherheitshinweise zu verwenden. Aceton kann auch hautreizend sein, daher ist es ratsam, beim Umgang mit diesem Lösungsmittel Schutzhandschuhe zu tragen.
Umwelt und Gesundheit
Auswirkungen auf den Menschen
Aceton ist eine farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit, die in der organischen Chemie weit verbreitet ist. Es kann bei unsachgemäßem Umgang zu Haut- und Augenreizungen führen. Wenn Sie mit Aceton arbeiten, sollten Sie unbedingt Handschuhe und Schutzbrillen tragen, um Haut- und Augenkontakt zu vermeiden. Acetonspritzer im Auge können Hornhautschädigungen verursachen, während der Kontakt mit der Haut zu Trockenheit und Hautveränderungen führen kann.
Obwohl Aceton-Dämpfe in der Regel nicht schwerwiegend giftig sind, kann eine hohe Konzentration über einen längeren Zeitraum zu gesundheitlichen Problemen führen. Symptome einer Acetonvergiftung können Übelkeit, Schwindel und Kopfschmerzen sein. Im Falle einer vermuteten Vergiftung sollten Sie sich umgehend an die Giftinformationszentrale oder einen Arzt wenden.
Auswirkungen auf die Umwelt
Aceton ist nicht nur ein industriell bedeutendes Lösungsmittel, sondern kommt auch in geringen Mengen natürlich in der Umwelt vor. Da es leicht in Wasser und Luft löslich ist, kann es sich schnell verteilen und abbauen. Obwohl es nicht als schwerwiegendes Umweltproblem angesehen wird, sind die langfristigen Auswirkungen auf die Umwelt von Aceton noch nicht vollständig geklärt.
Bei versehentlichem Verschütten von Aceton ist es wichtig, geeignete Maßnahmen zu ergreifen, um eine verseuchte Umgebung zu vermeiden. Hierzu zählen das Auffangen der Flüssigkeit mit geeigneten Materialien und das sachgerechte Entsorgen von kontaminiertem Material gemäß den örtlichen Vorschriften.
Insgesamt ist es entscheidend, verantwortungsbewusst und sicher mit Aceton umzugehen, um sowohl Ihre Gesundheit als auch die Umwelt zu schützen. Achten Sie darauf, die Sicherheitshinweise und Vorschriften in den Materialdatenblättern (MSDS) zu befolgen, um Risiken zu minimieren.
Sicherheitsmaßnahmen und Vorsichtsmaßnahmen
Aceton ist eine leicht entflammbare Flüssigkeit, weshalb besonderer Wert auf die Sicherheitsmaßnahmen und Vorsichtsmaßnahmen gelegt werden sollte.
Brandschutz und Explosionsgefahr: Die Hauptgefahren beim Umgang mit Aceton sind Brand und Explosion, verursacht durch entzündbare Dampf-Luft-Gemische. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 2,5 Vol.-% (60 g/m³), die obere Explosionsgrenze bei 14,3 Vol.-% (345 g/m³). Es ist wichtig, alle Zündquellen zu entfernen und auf ausreichende Belüftung zu achten. Als geeignete Löschmittel können Sprühwasser, Schaum, Trockenlöschpulver oder Kohlendioxid (CO₂) verwendet werden. Wasser im Vollstrahl sollte vermieden werden.
Inhalation: Acetondämpfe sollten nicht eingeatmet werden, da sie Reizungen verursachen können. In schlecht belüfteten Bereichen oder bei erhöhter Exposition ist das Tragen von persönlicher Schutzausrüstung (z.B. Atemschutzmasken) empfehlenswert.
Ingestion: Die Einnahme von Aceton sollte vermieden werden. Bei versehentlichem Verschlucken ist es ratsam, sofort einen Arzt aufzusuchen und keine Erbrechen herbeizuführen.
Persönliche Schutzausrüstung: Beim Umgang mit Aceton sollten Schutzbrillen, Schutzhandschuhe und geeignete Arbeitskleidung getragen werden. In Notfallsituationen ist es wichtig, dass nur geschultes Personal mit Aceton arbeitet oder eingreift. Unbeteiligte und ungeschützte Personen sollten gegen den Wind in Sicherheit gebracht werden.
Die folgenden Informationen können für den sicheren Umgang mit und die Identifizierung von Aceton nützlich sein:
- CAS-Nummer: 67-64-1
- NFPA 704 Symbol: Gesundheitsgefahr 1, Flammbarkeit 3, Reaktivität 0
- NIOSH-Taschenführer: Aceton ist als gesundheitliche Gefahr klassifiziert.
Aceton ist ein häufig verwendetes Lösungsmittel in der Industrie und im Labor, aber es ist von höchster Bedeutung, die Sicherheitsmaßnahmen und Vorsichtsmaßnahmen zu befolgen, um Unfälle und gesundheitliche Gefahren zu vermeiden. Passen Sie gut auf sich auf und handeln Sie verantwortungsbewusst bei der Arbeit mit Aceton.
Vorhanden in der Natur
Aceton ist nicht nur ein industriell hergestellter Stoff, sondern kommt auch in der Natur vor. Es ist interessant zu wissen, dass Aceton in verschiedenen natürlichen Quellen auf unserem Planeten zu finden ist – einschließlich Bäumen, Pflanzen, vulkanischen Gasen und Waldbränden.
Bäume und Pflanzen produzieren Aceton als Teil ihres Stoffwechsels. Sie können Aceton in kleinen Mengen sowohl im Laub als auch in den Stämmen abgeben. Manchmal entsteht Aceton während der Vergärung von Früchten, was ein natürlicher Prozess ist, der bei der Umwandlung von Zucker in Alkohol durch Hefen stattfindet.
Auch vulkanische Gase enthalten Spuren von Aceton. Während eines Vulkanausbruchs werden verschiedene Gase freigesetzt, darunter Schwefeldioxid, Kohlendioxid, Wasserdampf und eben auch Aceton. Die Mengen an Aceton in vulkanischen Gasen sind jedoch im Vergleich zu anderen gasförmigen Verbindungen recht gering.
Waldbrände spielen ebenfalls eine Rolle bei der Freisetzung von Aceton in die Atmosphäre. Während eines Waldbrands entstehen viele chemische Reaktionen, bei denen verschiedene Gase und Verbindungen, einschließlich Aceton, entstehen und in die Luft freigesetzt werden. Hierbei handelt es sich um einen natürlichen Prozess, der zur Erhöhung der Acetonkonzentration in der Luft beiträgt.
Zu guter Letzt ist es erwähnenswert, dass sogar der menschliche Körper unter bestimmten Bedingungen Aceton produzieren und verwerten kann, obwohl es in größeren Mengen als giftig angesehen wird. Es ist faszinierend, wie diese organische Verbindung sowohl in der Industrie als auch in der Natur eine wichtige Rolle spielt. Denken Sie daran, dass Ihr Wissen über Aceton und seine natürlichen Quellen Ihnen helfen kann, ein umfassenderes Verständnis für die Chemie um uns herum zu entwickeln.
Rolle im menschlichen Körper
Einfluss auf die Leber und das Gehirn
Aceton ist ein Stoffwechselprodukt, das im Körper entsteht. Es beeinflusst verschiedene Organe, insbesondere die Leber und das Gehirn. In der Leber entstehen Ketonkörper, eine transportable Form des Acetyl-CoAs, als Nebenprodukt der Fettverbrennung in den Mitochondrien der Leberzellen (Hepatozyten) z.B. bei Hungerzuständen oder Kohlenhydratmangel. Ketonkörper sind wichtig für den Gehirnstoffwechsel, da sie neben Glucose die einzige Energiequelle darstellen. Damit der Körper diese Ketonkörper verwerten kann, müssen sich Gehirn und Muskeln durch die Expression von Enzymen anpassen, die zur Rückwandlung von Ketonkörpern in Acetyl-CoA benötigt werden.
Einfluss auf das Nervensystem
Ketone können auch das Nervensystem beeinflussen. In einigen Fällen kann eine ketogene Diät, die reich an Fetten und arm an Kohlenhydraten ist, dazu führen, dass der Körper in einen Zustand der Ketose gelangt – einem Zustand, in dem der Körper aufgrund des Kohlenhydratmangels auf die Fettverbrennung und damit die Produktion von Ketonkörpern zurückgreift. Dieser Zustand kann bei der Behandlung von Epilepsie hilfreich sein, da er dazu beiträgt, die Anzahl und Schwere der Anfälle zu reduzieren.
Einfluss auf den Blutzucker
Der Acetongehalt im Körper kann auch den Blutzuckerspiegel beeinflussen. Bei Diabetikern, insbesondere bei Typ-1-Diabetikern, kann ein Insulinmangel dazu führen, dass die Ketonwerte im Blut erhöht sind. Ein Azetongeruch im Atem kann auf eine Ketoazidose hindeuten, eine gefährliche Stoffwechselentgleisung, die bei Diabetikern aufgrund des Insulinmangels und der damit einhergehenden Erhöhung der Ketonkörper entstehen kann. Ein Urintest kann Hinweise auf erhöhte Ketonwerte liefern.
Um den Acetongehalt im Körper zu kontrollieren, ist es wichtig, auf eine ausgewogene Ernährung zu achten und bei Diabetes entsprechend auf den Insulinspiegel zu achten. So schützt man Leber, Gehirn und Nervensystem vor den negativen Auswirkungen, die Aceton im Körper haben kann.
Sonstige Informationen
Aceton (67-64-1) ist eine farblose Flüssigkeit, welche als organisches Lösungsmittel und Synthesechemikalie in verschiedenen Industriezweigen verwendet wird. Es ist ein organischer Bestandteil, der in Dingen wie Tinten, Farben und Lacken vorkommt. Aceton hat einen niedrigen magnetischen Suszeptibilitätsindex, was bedeutet, dass es sich bei Kontakt mit anderen Substanzen leicht vermischt.
Das US-amerikanische National Institute of Standards and Technology (NIST) bietet in seinem Chemistry WebBook umfangreiche Informationen über das Verhalten und die Eigenschaften von Aceton. Dort finden Sie zahlreiche Daten, die nützlich sind, wenn Sie mit dieser Flüssigkeit arbeiten oder sie in einem chemischen Prozess verwenden möchten.
Aceton hat gemäß den Informationen des NIST eine Fusionstemperatur von -95,4 °C, was eine weitere interessante Information über diese Verbindung ist. In der Chemie spielt der Schmelzpunkt eine wichtige Rolle, insbesondere in der Synthese und Analyse von Verbindungen.
Eine weitere alltägliche Anwendung von Aceton ist bei Chevron-Aceton-Produkten zu finden. Chevron ist ein führender Hersteller von Aceton und anderen chemischen Produkten, die in einer Vielzahl von Branchen weltweit eingesetzt werden.
Es ist wichtig zu wissen, dass Aceton von der FDA (Food and Drug Administration) als Bestandteil von Farben, Beschichtungen und Klebstoffen für Lebensmittelverpackungsmaterialien zugelassen ist. Obwohl Aceton in diesen Anwendungen sicher ist, hat es bei unangemessener Verwendung einige gesundheitliche Auswirkungen.
Bei hoher Konzentration kann Aceton, wenn es eingeatmet wird, zu gesundheitlichen Problemen wie Reizungen der Nasenhöhle, Atembeschwerden und Kopfschmerzen führen. Es ist wichtig, dass Sie bei der Arbeit mit Aceton die Sicherheitsanweisungen und Schutzmaßnahmen wie das Tragen von Schutzausrüstung befolgen.
Insgesamt betrachtet ist Aceton eine vielseitige Verbindung, die in zahlreichen industriellen und kommerziellen Anwendungen verwendet wird. Es ist wertvoll für Syntheseprozesse sowie als universelles Lösungsmittel, und seine leichte Vermischbarkeit und geringe magnetische Suszeptibilität machen es zu einer praktischen Substanz für die chemische Industrie. Vergessen Sie jedoch nicht, stets entsprechende Sicherheitsmaßnahmen zu ergreifen und verantwortungsbewusst mit Aceton umzugehen.
Häufig gestellte Fragen
Ist Aceton krebserregend?
Es gibt keine ausreichenden Beweise dafür, dass Aceton krebserregend ist. Dennoch sollten Sie Vorsicht walten lassen und den Kontakt mit Aceton minimieren, vor allem in großen Mengen. Achten Sie darauf, den Raum gut zu lüften und gegebenenfalls Schutzhandschuhe zu tragen.
Welche Wirkung hat Aceton auf den Körper?
Aceton kann bei Kontakt mit der Haut oder Einatmen der Dämpfe zu Reizungen führen. Es können Symptome wie Trockenheit, Rötungen und Schmerzen auftreten. Bei Einatmen der Dämpfe kann es zu Beschwerden in Nase, Rachen, Lunge und Augen kommen.
Wie wird Aceton hergestellt?
Aceton wird sowohl natürlich im Körper als auch industriell hergestellt. Im industriellen Maßstab erfolgt die Herstellung von Aceton häufig durch die Reaktion von Propen mit Sauerstoff oder durch den Abbau von Cumolhydroperoxid.
Welche Eigenschaften hat Aceton?
Aceton ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch. Es ist ein starkes Lösungsmittel, das sowohl polare als auch unpolare Substanzen auflösen kann. Es hat einen niedrigen Siedepunkt und ist leicht entflammbar.
Kann Aceton für Menschen mit Diabetes gefährlich sein?
Aceton selbst ist nicht direkt gefährlich für Menschen mit Diabetes. Allerdings kann der Körper bei schlecht eingestelltem Diabetes Aceton und andere Ketonkörper produzieren. Ein hoher Ketonspiegel im Blut kann für Diabetiker gefährlich sein und zu einer diabetischen Ketoazidose führen, die sofortige medizinische Behandlung erfordert.
Wofür kann man Aceton verwenden?
Aceton findet vielseitige Verwendung in verschiedenen Bereichen. Es wird häufig als Lösungsmittel in der Industrie, zum Beispiel beim Entfernen von Farben und Lacken oder zur Herstellung von Kunststoffen und Fasern, eingesetzt. Im Haushalt ist es in Nagellackentfernern und Reinigungsmitteln enthalten. Auch in der Medizin wird Aceton als Bestandteil von Medikamenten und anderen Chemikalien verwendet.